Органическая химия: гомологические ряды, изомерия и цепочки задания 33
Опорные ряды и виды изомерии плюс алгоритм записи органической цепочки со структурными формулами и обязательными условиями.
Задание 33 — пять уравнений органических превращений, до 5 баллов. Требования жёсткие: органические вещества записываются структурными формулами, условия реакций указываются над стрелкой, а продукт должен соответствовать конкретному реагенту, а не «похожему».
Гомологические ряды и общие формулы
| Класс | Общая формула | Суффикс | Пример |
|---|---|---|---|
| Алканы | CnH2n+2 | -ан | C3H8, пропан |
| Алкены | CnH2n | -ен | C3H6, пропен |
| Алкины | CnH2n−2 | -ин | C2H2, этин |
| Арены | CnH2n−6 | — | C6H6, бензол |
| Спирты предельные | CnH2n+1OH | -ол | C2H5OH, этанол |
| Альдегиды | CnH2nO | -аль | CH3CHO, этаналь |
| Карбоновые кислоты | CnH2nO2 | -овая кислота | CH3COOH, этановая |
| Сложные эфиры | CnH2nO2 | -оат | CH3COOC2H5, этилэтаноат |
Структурная изомерия: углеродного скелета (бутан и изобутан), положения кратной связи или функциональной группы (бутен-1 и бутен-2, пропанол-1 и пропанол-2), межклассовая (алкены и циклоалканы, спирты и простые эфиры, альдегиды и кетоны, карбоновые кислоты и сложные эфиры). Пространственная изомерия: цис-транс, возможна при двойной связи, когда у каждого атома углерода при ней разные заместители; оптическая — при наличии асимметричного атома углерода с четырьмя разными заместителями.
При присоединении полярной молекулы HX к несимметричному алкену водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода, а галоген или гидроксил — к наименее. Пропен + HBr даёт 2-бромпропан. Исключение — присоединение HBr в присутствии пероксидов (радикальный механизм), тогда получается 1-бромпропан. Для кислот с электроноакцепторным заместителем правило также нарушается.
Реагенты и условия, которые надо помнить точно
| Превращение | Реагент и условие | Продукт |
|---|---|---|
| Галогеналкан → спирт | водный раствор NaOH | спирт |
| Галогеналкан → алкен | спиртовой раствор KOH, t° | алкен (элиминирование) |
| Спирт → алкен | H2SO4 конц., t > 140 °C | алкен + H2O |
| Спирт → простой эфир | H2SO4 конц., t < 140 °C | простой эфир |
| Первичный спирт → альдегид | CuO, t° | альдегид + Cu + H2O |
| Альдегид → кислота | аммиачный раствор Ag2O, t° | кислота (соль) + Ag↓ |
| Алкин → альдегид | H2O, соли Hg 2+ (реакция Кучерова) | уксусный альдегид из ацетилена |
| Бензол → нитробензол | HNO3 + H2SO4 конц., t° | нитробензол + H2O |
- ·Гидрирование: CH2=CH2 + H2 →(Ni, t°) C2H6
- ·Галогенирование: обесцвечивание бромной воды
- ·Гидрогалогенирование по Марковникову
- ·Гидратация с образованием спирта
- ·Хлорирование алканов: CH4 + Cl2 →(hν) CH3Cl + HCl
- ·Нитрование бензола нитрующей смесью
- ·Алкилирование по Фриделю–Крафтсу
- ·Бромную воду и KMnO4 не обесцвечивают
Условие: напишите уравнения реакций для схемы этанол → X → 1,2-дибромэтан → ацетилен → бензол. Решение. 1) C2H5OH →(H2SO4 конц., t > 140 °C) CH2=CH2 + H2O, значит X — этилен. 2) CH2=CH2 + Br2 → CH2Br–CH2Br, реакция идёт в CCl4 или в бромной воде, признак — обесцвечивание. 3) CH2Br–CH2Br + 2KOH(спиртовой раствор) →t° CH≡CH + 2KBr + 2H2O. 4) 3C2H2 →(C активированный, 600 °C) C6H6. Все органические вещества записаны структурными формулами, условия указаны над стрелками, коэффициенты расставлены.
Первое и самое частое: не различить водный и спиртовой раствор щёлочи. Водный раствор даёт спирт (замещение), спиртовой при нагревании — алкен или алкин (элиминирование). Если в уравнении не написано «спиртовой», балл снимают. Второе: записать органическое вещество молекулярной формулой C4H8 вместо структурной — по критериям органические вещества в задании 33 требуют структурных формул. Третье: перепутать температурный режим дегидратации спирта: выше 140 °C образуется алкен, ниже — простой эфир. Четвёртое: забыть, что бензол и алканы не обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия, и построить на этом неверное превращение.
- ✓Все органические вещества записаны структурными формулами
- ✓Над каждой стрелкой указаны условия: катализатор, температура, тип растворителя, освещение
- ✓Продукт присоединения проверен по правилу Марковникова
- ✓Коэффициенты расставлены, неорганические продукты (H2O, KBr, HCl) не потеряны
- ✓Продукт каждого шага действительно является исходным веществом следующего
- ✓Проверено, что выбранный реагент даёт именно этот класс продукта